Vitamin B6 Herstellung

[Juliane]

Vitamin B6 Herstellung

Pyridoxin Pyridoxal Pyridoxamin


Herstellung Synthese nach Roche.

Als Ausgangspunkt dient hier 2-Chloracetessigsäureethylester, der mit Formamid zum 4- Methyloxazol-5-Carbonsäureester kondensiert wird.

Im nächsten Schritt wird dieses mit Ammoniak das Amid gebildet und anschließend mit Phosphorpentoxid in das Nitril überführt.

Das so entstandene 4-Methyloxazol-5-carbonitril reagiert in einer Diels-Alder-Reaktion mit dem cyclischen Ketal von 2-Buten-1,4-diol bei 180°C zum Primäraddukt, welches unter Cyanwasserstoffabspaltung das cyclische Ketal von Pyridoxin mit Aceton ergibt. Pyridoxinhydrochlorid – Synthese und Chemische Eigenschaften

Eine saure Spaltung liefert schließlich Pyridoxin.



2. Synthese nach Merck


Die Firma Merck & Co. bedient sich hierbei mit racemischem DL-Alanin, welches mit Ethanol und HCl zum Ethylesterhydrochlorid verestert wird.

Mit Formamid entsteht im nächsten Schritt der N-formyl-DL-alanin-ethylester, welcher mit Phosphorpentoxid zum 5-Ethoxy-4-methyloxazol reagiert.

Dieses wird mit 2-Isopropyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin, dem Acetal aus 2-Buten-1,4-diol und Isobutyraldehyd, bei 180°C und anschließender saurer Sp altung zu Pyridoxin umgesetzt. Pyridoxinhydrochlorid – Synthese und Chemische Eigenschaften


3. Synthese nach BASF

Bei der Methode der BASF wird der Methyloxazol-5-Carbonsäureester zuerst alkalisch gespalten und anschließend unter Wärmezufuhr decarboxyliert.

Das entstandene 4-Methyloxazol wird mit 3-Methylsulfonyl-2,5-Dihydrofuran zu 6-Methyl- 1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol umgesetzt. Dieses wird mit Salzsäure zum Endprodukt gespalten.


http://de.wikipedia.org/wiki/Vitamin_B6